P
1.
Sejarah
Singkat Pirimidin
Pirimidin
adalah molekul primitif. Bahkan, banyak ilmuwan percaya pirimidin yang hadir di
bumi sebelum asal usul kehidupan. Analisis meteorit Murchison, yang jatuh ke
bumi pada tahun 1969, mengungkapkan bahwa pirimidin dan purin ada sekitar waktu
tata surya kita lahir. Penemuan tersebut memberikan bukti menggoda bahwa
senyawa ini ada di sistem tata surya lain, juga. Jika kondisi tempat lain yang
pernah cermin yang ditemukan di bumi primitif, pirimidin dapat terletak di
kromosom organisme hidup di dunia yang jauh.
2. Pengertian dan Struktur Primidin
Pirimidin adalah salah satu dari dua
keluarga yang penting secara biologis molekul yang mengandung nitrogen disebut
basa nitrogen. (Purin adalah keluarga lainnya dari basa nitrogen.) Pirimidin
dapat diidentifikasi dengan struktur mereka: enam atom dalam bentuk cincin.
Cincin ini dikenal sebagai cincin pirimidin. Cincin pirimidin adalah senyawa
heterosiklik, yang berarti mengandung atom dari setidaknya dua unsur yang
berbeda. Senyawa homosiklik, di sisi lain, mengandung atom dari satu unsur.
Pikirkan ‘heteros’, kata Yunani untuk lain atau berbeda, mengingat ada dua
unsur dalam senyawa heterosiklik.
Cincin pirimidin terdiri dari dua
atom nitrogen dan empat atom karbon. Atom nitrogen dan karbon dalam cincin
pirimidin selalu diatur dengan cara yang sama, dengan dua atom nitrogen
dipisahkan oleh satu atom karbon dan tiga posisi lain yang tersedia ditempati
oleh atom karbon. Empat atom hidrogen yang melekat pada bagian luar cincin
pirimidin untuk menstabilkan listrik. (Dalam diagram ini, atom karbon berwarna
abu-abu, atom nitrogen biru, dan atom hidrogen berwarna putih.) Pirimidin yang
berbeda dibentuk dengan menempatkan atom yang berbeda di berbagai posisi di
sekitar cincin pirimidin.
Cincin
pirimidin menyediakan tulang punggung untuk sejumlah molekul alami dan
sintetis. Misalnya, tiamin, atau vitamin B1, didasarkan pada cincin pirimidin.
Banyak antibiotik alami (bleomisin, misalnya) dan bermacam-macam alkaloid dari
tanaman dan organisme laut juga berasal dari pirimidin. Alkaloid berbasis
pirimidin memenuhi berbagai fungsi dalam organisme hidup, termasuk perlindungan
dari predator, parasit dan infeksi.
Mengambil
petunjuk mereka dari alam, para ilmuwan telah mengembangkan berbagai macam agen
farmakologis yang didasarkan pada cincin pirimidin. Fluorouracil (obat
anti-kanker), AZT (obat anti-HIV), Pentothal (obat bius), dan trimetoprim
(antibiotik) ini adalah beberapa contoh dari pirimidin.
3.
Fungsi
Pirimidin
Fungsi
yang paling penting dari pirimidin adalah dalam pembangunan asam
deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA). Materi genetik ini, yang
memandu sel-sel Anda sehari-hari fungsi dan menjamin reproduksi setiap makhluk
hidup di bumi, tidak akan ada tanpa pirimidin. Ketika dipasangkan dengan purin,
pirimidin berfungsi sebagai blok bangunan untuk DNA, yang merupakan dasar untuk
gen dan kromosom. Ketika dimasukkan ke dalam RNA, pirimidin berpartisipasi
dalam mekanisme yang menghasilkan semua protein dalam sel Anda.
Tiga
basa pirimidin (timin, sitosin, dan urasil) dan dua basis purin (adenin dan
guanin) adalah semua yang diperlukan untuk menghasilkan keragaman mengejutkan
diamati dalam banyak spesies di planet kita. Pencocokan satu basa pirimidin
dengan satu basa purin membentuk pasangan basa. Pasangan basa ini bergabung
dengan satu sama lain untuk membentuk yang panjang, rantai untai ganda DNA.
gulungan Rantai DNA untuk membentuk kromosom. Meskipun setiap pasangan basa
dalam DNA selalu terdiri dari satu basa pirimidin dan satu basa purin, penataan
ulang hasil pasangan basa dalam urutan DNA yang berbeda. Perbedaan urutan DNA
membuat masing-masing spesies di alam yang unik. (Ingat: Setiap pasangan basa
dalam DNA terdiri dari satu basa pirimidin dan satu basa purin.) Demikian pula,
pirimidin dan purin yang digunakan untuk membentuk rantai untai tunggal RNA
yang ‘membaca’ gen Anda dan menerjemahkan informasi yang menjadi protein.
Baris
diagram notasi ini menggambarkan tiga pirimidin ditemukan dalam DNA dan RNA.
Sementara kedua dari purin (adenin dan guanin) yang hadir dalam RNA dan DNA,
komposisi pirimidin RNA dan DNA sedikit berbeda. Sitosin hadir dalam kedua RNA
dan DNA. Namun, sedangkan DNA mengandung timin, RNA mengandung urasil. Sekali
lagi, sitosin ditemukan di kedua DNA dan RNA; urasil biasanya hanya ditemukan
di RNA, dan timin biasanya hanya ditemukan dalam DNA.
4.
Sifat Kimia
dan Sintesis Pirimidin
Menurut
klasifikasi Albert, heterosiklik enam karbon dapat dikatakan
"π-deficient" ("kekurangan π"). Substitusi oleh gugus
elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan
meningkatkan "kekurangan π" itu. Efek ini juga menurunkan kadar basa.
Sebagaimana piridin, dalam pirimidin densitas elektron π menurun sampai taraf
lebih besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik
lebih sulit sementara substitusi
aromatik nukleofilik terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah
penghilangan gugus amino
dalam 2-aminopirimidina oleh klor dan reaksi sebaliknya.
Ketersediaan
pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun
dibandingkan piridin. Dibandingkan piridin, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita.
Nilai pKa untuk pirimidin terprotonasi adalah
1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridin. Protonasi dan tambahan elektrofilik lain
akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua.
Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidin merupakan analog kekurangan
elektron dari senyawa pyridin dan nitro- serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih
rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil.
Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5, termasuk nitrasi dan halogenasi.
Reduksi
dalam stabilisasi resonansi
pirimidin dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada
substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "Dimroth rearrangement".
Pirimidin juga ditemukan pada meteorit, tetapi para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya.
Pirimidin juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah
cahaya UV.
Sintesis
Sebagaimana
seringkali dijumpai pada sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidin tidak
begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari
derivatif. Sintesis primer dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan. Sebagai suatu kelas, pirimidin biasanya
disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa
beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N. Reaksi sebelumnya dengan amidina
menghasilkan substitusi pirimidin pada posisi 2, biasanya dengan urea menghasilkan
2-pirimidion, dan dengan guanidina menghasilkan 2-aminopirimidina.
Karena
menurunnya kadar basa dibandingkan piridin, substitusi elektrofilik pirimidina
kurang lancar. Protonasi atau alkilasi biasanya
berlangsung pada hanya satu atom nitrogen dalam cincin. Oksidasi-N mono terjadi
melalui reaksi dengan perasida.
Kesimpulan :
Berdasarkan
pembahasan yang telah diuraikan maka dapat diambil beberapa poin kesimpulan
diantaranya :
1.
Pirimidin
adalah salah satu dari dua keluarga yang penting secara biologis molekul yang
mengandung nitrogen disebut basa nitrogen. Pirimidin dapat diidentifikasi
dengan struktur mereka: enam atom dalam bentuk cincin. Cincin ini dikenal
sebagai cincin pirimidin. Cincin pirimidin adalah senyawa heterosiklik, yang
berarti mengandung atom dari setidaknya dua unsur yang berbeda. Senyawa
homosiklik, di sisi lain, mengandung atom dari satu unsur.
2.
Fungsi yang
paling penting dari pirimidin adalah dalam pembangunan asam deoksiribonukleat
(DNA) dan asam ribonukleat (RNA). Tiga basa pirimidin (timin, sitosin, dan
urasil) dan dua basis purin (adenin dan guanin) adalah semua yang diperlukan
untuk menghasilkan keragaman mengejutkan diamati dalam banyak spesies di planet
kita.
3.
Pirimidin
biasanya disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa
beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N.
Sumber : Indriani, Novi. (2014). Struktur Fungsi Pirimidin. [Online].
http://id.wikipedia.org/wiki/Pirimidina
Tidak ada komentar:
Posting Komentar